В 1435 году в заволжской глуши, на берегу живописного Желтого озера, неподалеку от устья Керженца, иноком Нижегородского Печерского монастыря Макарием была поставлена первая келья будущего могущественного монастыря. Однако через четыре года обитель была сожжена и разорена татарами. Макария отвели в плен, но вскоре отпустили на свободу, взяв обещание не возобновлять строительство монастыря на прежнем месте. Макарий ушел в костромские леса и впоследствии основал другой монастырь на Унже.
К бывшей волжской обители на Желтых водах тайком приходили паломники, чтобы помолиться над прахом иноков-мученников. Родилась легенда, которая связала град Китеж на озере Светлояр, скрывшийся под воду от Батыя, с уничтоженной татарами Желтоводской обителью.
История монастыря в Макарьеве на Волге возобновляется в 1620 году с приходом муромчанина Аврамия. Основные строения в Макарьевском монастыре были возведены за сравнительно небольшой срок – с 1651 по 1667 год. Монастырь стал культурным и хозяйственным центром. У стен Макарьевского монастыря встречались суда, плывущие вниз по течению из старорусских земель, с теми, которые тянули бурлаки из устья Волги. Поэтому здесь, на середине Волжского пути, и закрепилась знаменитая Макарьевская ярмарка. Для защиты монастыря и ярмарки была построена мощная крепость.
Центром монастырского ансамбля является Троицкий собор (1658г.), в котором сохранились фрески XVI века.
Трапезная Макарьевского монастыря (1651 г.), представляет собой двухэтажное здание. Первый этаж имел хозяйственное значение, а во времена ярмарки сдавался под склад товаров. К большому залу трапезной примыкала Успенская церковь, а с противоположной западной стороны открытая прежде паперть соединяла ее с колокольней.
По четырем углам монастыря стояли круглые башни, между ними, на середине стен, квадратные с воротами. С южной стороны, обращенной к реке, был устроен главный вход – Святые ворота с надвратной церковью Михаила Архангела. Первоначально церковь имела одну главу, но в 1670 году её заменили пластически более сложным пятиглавым завершением.
Стены монастыря имеют амбразуры нижнего боя и бойницы для стрельбы с боевого хода. В их толще устроены арочные ниши, а боевой ход покрыт деревянной кровлей. Высота стен с зубцами достигает 8 метров, ширина – 2,5 .